白色至带黄白色结晶或结晶性粉末,无臭无味。熔点115~117℃。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺,较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯,较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚,极难溶于己烷,几乎不溶于水。
无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和,搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,静置。倾去上层乙醚,加入盐酸,搅拌片刻。静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流。剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒。干燥得化合物。将得到的化合物、无水碳酸钾、2一溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热,反应。得到的粗品用乙醇重结晶,即得依普黄酮。
日本武田药品工业公司开发,1988年上市。用于改善骨质疏松症所致的骨量减少的药物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加除钙素的分泌作用。
小鼠、大鼠LDso( mg/kg):>10 000经口,>2500腹膜内注射和皮下注射。
中文名 | 依普黄酮 |
英文名 | ipriflavone |
别名 | 异丙黄酮 伊普黄酮 依普黄酮 异普黄酮 易卜拉封 7-异丙氧基异黄酮 7-羟异黄酮异丙氧醚 依普黄酮 IPRIFLAVONE 依普黄酮 (或称 7-异丙氧基异黄酮) |
英文别名 | tc80 osten osteofix Ipriavone Ipriflavon Iprflavone ipriflavone IPRIFLAVONE(P) 7-Isopropoxyisoflavone 3-phenyl-7-(propan-2-yloxy)-4H-chromen-4-one 2-phenyl-7-(propan-2-yloxy)-4H-chromen-4-one |
CAS | 35212-22-7 |
EINECS | 609-092-2 |
化学式 | C18H16O3 |
分子量 | 280.32 |
InChI | InChI=1/C18H16O3/c1-12(2)21-14-8-9-15-17(10-14)20-11-16(18(15)19)13-6-4-3-5-7-13/h3-12H,1-2H3 |
InChIKey | SFBODOKJTYAUCM-UHFFFAOYSA-N |
密度 | 1.2170 (rough estimate) |
熔点 | 116-120°C(lit.) |
沸点 | 363.04°C (rough estimate) |
闪点 | 209.3°C |
蒸汽压 | 8.47E-08mmHg at 25°C |
折射率 | 1.4700 (estimate) |
存储条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
外观 | 粉末或结晶 |
颜色 | White to Almost white |
Merck | 14,5074 |
物化性质 | 白色至带黄白色结晶或结晶性粉末,无臭无味。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺,较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯,较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚,极难溶于己烷,几不溶于水。熔点115~117℃。急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg):>10000口服,>2500腹腔注射和皮下注射。 |
MDL号 | MFCD00221719 |
体外研究 | Ipriflavone通过增强某些重要基质蛋白的表达并促进矿化过程能够调节人骨髓基质骨祖细胞(BMC)的分化和生物合成特性。在培养的小鼠未分化骨细胞中,Ipriflavone在10 μM剂量下的治疗显著抑制糖基化终产物(AGE)增强的骨吸收。此外,Ipriflavone治疗能够有效增强十二指肠细胞的钙吸收。 Ipriflavone剂量依赖性抑制MDA-231细胞的增殖和DNA合成,并阻断配体诱导的EGFR中Tyr845的磷酸化。Ipriflavone在50 μM剂量下的治疗不会引起MDA-231细胞的凋亡。 |
体内研究 | 对于骨转移癌,Ipriflavone以12毫克而不是6毫克的剂量口服给药,显著抑制MDA-231细胞的新溶骨骨转移的发展,抑制已建立的溶骨性病变的进展,并减少临近癌细胞的破骨细胞数量。与体外活性一致,Ipriflavone在6或12毫克/千克剂量下的治疗显著抑制MDA-231异种移植的肿瘤生长,与未治疗的小鼠相比,治疗后的小鼠体积分别减少25%和45%,重量分别减少47%和63%,并延长荷瘤小鼠的寿命。 LD50: 小鼠>2.5克/千克(腹腔注射),>5克/千克(皮下注射),>10克/千克(灌胃);大鼠>2.5克/千克(腹腔注射),>5克/千克(皮下注射),>10克/千克(灌胃) |
危险品标志 | Xi - 刺激性物品 |
风险术语 | 36/37/38 - 刺激眼睛、呼吸系统和皮肤。 |
安全术语 | S24/25 - 避免与皮肤和眼睛接触。 S36/37/39 - 穿戴适当的防护服、手套和护目镜或面具。 S27 - 一旦衣物受到污染,请立即脱去。 S26 - 不慎与眼睛接触后,请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。 |
WGK Germany | 2 |
RTECS | DJ3100500 |
海关编号 | 29329990 |
上游原料 | 乙醚 氯化锌 苯乙酸 2-溴丙烷 四苯基锡 7-羟基异黄酮 |
白色至带黄白色结晶或结晶性粉末,无臭无味。熔点115~117℃。易溶于氯仿或二甲基甲酰胺,较易溶于乙腈、丙酮或乙酸乙酯,较难溶于甲醇、无水乙醇或无水乙醚,极难溶于己烷,几乎不溶于水。
无水氯化锌溶于无水乙醚,再加入间苯二酚。搅拌和冰浴冷却下,通入干燥氯化氢气体至饱和,搅拌下缓慢加入苯乙腈,再通氯化氢,静置。倾去上层乙醚,加入盐酸,搅拌片刻。静置后倾去上层酸液,加入水,搅拌回流。剧烈搅拌下冷却至油状物全部转化为固体颗粒。干燥得化合物。将得到的化合物、无水碳酸钾、2一溴丙烷和二甲基甲酰胺,在110℃搅拌,得到的化合物、原甲酸三乙酯、吗啉、冰乙酸和二甲基甲酰胺,搅拌下加热,反应。得到的粗品用乙醇重结晶,即得依普黄酮。
本品为7-异丙氧基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮。按干燥品计算,含C18H1603不得少于98.5% 。
本品的熔点(通则0612)为116〜120°C。
日本武田药品工业公司开发,1988年上市。用于改善骨质疏松症所致的骨量减少的药物,直接作用于骨,抑制骨吸收的同时,通过雌激素增加除钙素的分泌作用。
小鼠、大鼠LDso( mg/kg):>10 000经口,>2500腹膜内注射和皮下注射。
取本品2.0g,加水100ml,置水浴中振摇溶解10分钟,立即放冷,滤过,取续滤液25ml,加酚酞指示液2滴,用氢氯化钠滴定液(0.02mol/L)滴定至显微红色,消耗氢氧化钠滴定液(0.02mol/L不得过0.10ml。
取上述酸度项下的滤液25ml,依法检査(通则0801),与标准氯化钠溶液10.0ml制成的对照液比较,不得更浓(0.020% ) 。
取本品,加甲醇溶解并稀释制成每lml中约含0.2mg的溶液,作为供试品溶液;精密量取适量,用甲醇定量稀释制成每lml中含2ug的溶液,作为对照溶液。照含量测定项下的色谱条件,精密量取供试品溶液与对照溶液各20u1,分别注入液相色谱仪中,记录色谱图至主成分峰保留时间的2倍。供试品溶液色谱图中如有杂质峰,各杂质峰面积的和不得大于对照溶液主峰面积(1.0 % ) 。
取本品,在105°C干燥至恒重,减失重量不得过0.5% (通则0831)。
取本品l.Og ,依法检査(通则0841),遗留残猹不得过0.1 % 。
取炽灼残渣项下遗留的残渣,依法检查(通则0821第二法),含重金属不得过百万分之二十。
照高效液相色谱法(通则0512)测定。
用十八烷基硅烷键合硅胶为填充剂;以甲醇-水(75:25)为流动相;检测波长为250mn。理论板数按依普黄酮峰计算不低于2500。
取本品适量,精密称定,加甲醇溶解并定量稀释制成每lml中约含依普黄酮20ug的溶液,精密量取20u1注人液相色谱仪,记录色谱图;另取依普黄酮对照品,同法测定,按外标法以峰面积计算,即得。
钙调节药。
遮光,阴凉处密封保存。
本品含依普黄酮(C18H1603) 应为标示量的93.0% 〜107.0% 。
本品为白色或类白色片。
取本品10片,精密称定,研细,精密称取适量(约相当于依普黄酮40mg),置200ml量瓶中,加甲醇约150ml,超声20分钟,使依普黄酮溶解,放冷,用甲醇稀释至刻度,摇匀,滤过,精密量取续滤液10ml,置100ml量瓶中,用甲醇稀释至刻度,摇勻,作为供试品溶液,精密量取20u1,照依普黄酮含量测定项下的方法测定,即得。
同依普黄酮。
0.2g
遮光,密封保存。
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